5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine | 851518-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-5-methyl-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• CAS: 851518-89-3
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: ZHGUAELAYKXYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine 生成 5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazoloazepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in Tetrazole Chemistry. I. Side Chain Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到5-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下制备 1,5-稠合四唑

  摘要：

  摘要 开发了一种简便有效的方法，用于在无溶剂介质中，在氯化铝存在下，由环酮和叠氮化钠一锅法合成稠合 1,5-二取代四唑。该方法的优点是化学选择性高，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。

  DOI：

  10.1081/scc-200054219

文献信息

• Construction of 5-Aminotetrazoles via in Situ Generation of Carbodiimidium Ions from Ketones Promoted by TMSN₃/TfOH
  作者：Phongprapan Nimnual、Jumreang Tummatorn、Bundet Boekfa、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Pawida Piyachat、Kunlayanee Punjajom

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00555

  日期：2019.5.3

  5-aminotetrazoles has been developed by employing simple ketones as substrates. This methodology involved the N2-extrusion/aryl migration of azido complexes as the key step for the in situ generation of carbodiimidium ion, which could further react with hydrazoic acid and cyclize intramolecularly to provide 5-aminotetrazoles in good to excellent yields. In addition, the regioselectivity of the reaction was studied

  通过使用简单的酮作为底物，已经开发了用于合成5-氨基四唑的新颖的合成方法。该方法涉及叠氮基络合物的N 2-挤出/芳基迁移，这是原位生成碳二亚胺离子的关键步骤，该碳二亚胺离子可进一步与酸反应并分子内环化，从而以优异的产率获得5-氨基四唑。另外，通过密度泛函理论计算研究了反应的区域选择性并使其合理化。
• Diastereoselective Alkylations of Chiral Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]azepines via Heterobenzylic Anion Intermediates
  作者：Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02445

  日期：2022.9.23

  The alkylations of chiral seven-membered rings fused to tetrazoles are highly diastereoselective. The diastereoselectivity depended on the placement and the size of the substituent on the ring and on the electrophile. Subsequent alkylations occurred with high stereoselectivity, allowing for the construction of quaternary stereocenters. Computational studies revealed that torsional effects are responsible

  与四唑稠合的手性七元环的烷基化具有高度非对映选择性。非对映选择性取决于环上取代基的位置和大小以及亲电子试剂。随后的烷基化以高立体选择性发生，从而可以构建四元立体中心。计算研究表明，扭转效应是观察到的非对映选择性的原因。取代产物可以还原为相应的仲胺，从而提供了合成非对映异构体富集的氮杂环庚烷的方法。
• DE744282
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THE SYNTHESIS OF ALKYLATED PENTAMETHYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：EDWARD K. HARVILL、CARLETON W. ROBERTS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01147a011

  日期：1950.1