1-(4-Ethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 72601-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Ethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 72601-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07656398
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KMLYSUSELYDIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Ethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(picolinamido)pentanoate 在 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-methyl 5-(1-(4-ethylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-methyl-2-(picolinamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽与马来酰亚胺通过六元Palladacycle的位点选择性δC（sp3）-H烷基化

  摘要：

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201801445
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-Ethylphenyl)carbamoyl]propanoic acid 在 silica-supported benzoyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(4-Ethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis ofN-Aryl Succinimides

  摘要：

  A new method upon adopting a solid-phase strategy for synthesis of N-aryl succinimides is described here, using the silica-bound benzoyl chloride (SBBC) as dehydrating agent in reaction with N-arylsuccinamic acids. The main advantage of this method is the recyclability of SBBC.

  DOI：

  10.1080/00397910802638529

文献信息

• Photocatalytic Oxidative [3+2] Cycloaddition for Pyrrolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinoline Synthesis Using a Porphyrin‐Based Covalent Organic Framework
  作者：Cheng‐Juan Wu、Ming‐Zhen Shao、Li‐Jing Niu、Ting‐Rui Li、Wen‐Jing Liang、Jing‐Lan Kan、Yan Geng、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202300232

  日期：2023.7.17

  A porphyrin-based COF promoted photocatalytic dipolar [3+2] cycloaddition reaction for pyrrolo[2,1-a]isoquinoline synthesis is reported. Various substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained in moderate to good yields via the photocatalytic oxidative [3+2] cycloaddition reaction between tetrahydroisoquinolines and N-substituted maleimides under aerobic conditions at room temperature.

  报道了一种基于卟啉的COF促进吡咯并[2,1- a ]异喹啉合成的光催化偶极[3+2]环加成反应。通过四氢异喹啉与N-取代马来酰亚胺在室温有氧条件下的光催化氧化[3+ 2 ]环加成反应，以中等至良好的收率获得了各种取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• THERMOSETTING POLYIMIDE RESIN COMPOSITION, CURED PRODUCT, AND ADHESIVE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2428535A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  To provide a thermosetting polyimide resin composition that can provide a cured product which generates a small amount of decomposition gas even when exposed to, for example, a high-temperature environment of about 250°C, and which exhibits high heat resistance, high durability, favorable flexibility, and favorable adhesive property; a cured product produced from the thermosetting polyimide resin composition; and an adhesive produced from the thermosetting polyimide resin composition. The thermosetting polyimide resin composition containing (a) a polyimide produced through reaction between a tetracarboxylic acid component containing a tetracarboxylic dianhydride and/or a tetracarboxylic acid, and a diamine; and (b) a maleimide composition containing at least one polymaleimide compound represented by any of formulas (4-1) to (4-3).

  提供一种热固性聚酰亚胺树脂组合物，该组合物即使暴露在例如约 250°C 的高温环境中也能提供产生少量分解气体的固化产物，并且具有高耐热性、高耐久性、良好的柔韧性和良好的粘合性；提供由该热固性聚酰亚胺树脂组合物生产的固化产物；以及提供由该热固性聚酰亚胺树脂组合物生产的粘合剂。热固性聚酰亚胺树脂组合物含有(a)由含有四羧酸二酐和/或四羧酸的四羧酸组分与二胺反应生成的聚酰亚胺；和(b)马来酰亚胺组合物，该组合物含有至少一种由式(4-1)至(4-3)中任意式表示的聚马来酰亚胺化合物。
• [EN] THIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019025099A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention relates to thiazolopyridine derivatives of the general formula I, and the use of the compounds of the present invention for the treatment and/or prevention of hyperproliferative or infectious diseases and disorders in mammals, especially humans, and pharmaceutical compositions containing such compound.
• Solid-Phase Synthesis of<i>N</i>-Aryl Succinimides
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Kheyrkhah

  DOI：10.1080/00397910802638529

  日期：2009.5.22

  A new method upon adopting a solid-phase strategy for synthesis of N-aryl succinimides is described here, using the silica-bound benzoyl chloride (SBBC) as dehydrating agent in reaction with N-arylsuccinamic acids. The main advantage of this method is the recyclability of SBBC.
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。