methyl 2-(3-bromopropoxy)-5-chlorobenzoate | 1233227-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-bromopropoxy)-5-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-(3-bromo-propoxy)-5-chloro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1233227-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₃
• 分子量: 307.571
• InChiKey: IRYADPLSERFDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-bromopropoxy)-5-chlorobenzoate 在 甲醇 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-(3-(4-((α-D-mannopyranosyloxy)methyl)-1,2,3-triazole-1-yl)propoxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖末端配体的合成和血凝抑制特性：末端苯基和甘露糖残基与三唑部分之间的接头的作用

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 可以很容易地组装来自具有反向连接功能的d-甘露糖的两个三唑缀合物家族 (A, B )。甘露糖前体由 3-叠氮丙基或炔丙基糖苷配基构成，而苯基部分分别由末端叠氮基或炔丙基构成。在血凝抑制 (HAI) 试验中，A 族 ( 7a - 11a )，其中甘露糖残基和三唑环之间的接头是三个碳原子，与 B 族 ( 13a - 17a )相比，其活性增强了 3-5 倍。甲基-三唑基部分。代表配体7a，其中末端苯环被酯基取代，Cl 原子表现出最高的抑制活性，HAI 滴度为 8 μM。该化合物可能是进一步设计针对 FimH 菌毛凝集素的有效甘露糖基配体的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108559
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氯-2-羟基苯甲酸 、 3-溴-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 2-(3-bromopropoxy)-5-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS CC CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及作为CC趋化因子受体，如CCR1的配体的新型吗啉、恶唑烷和哌啶衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20100168080A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS CC CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE CHÉMOKINE CC
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010077915A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to novel morpholine, oxazapane and piperidine derivatives that act as ligands for CC chemokine receptors, such as CCRl. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.