4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-ylamino)benzene-1-sulfonyl chloride | 1606992-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-ylamino)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-((1,3-Dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)amino)benzene-1-sulfonyl chloride；4-[(1,3-dimethylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)amino]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1606992-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₆O₂S
• 分子量: 338.777
• InChiKey: VTCVNCNIRKZENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-ylamino)benzene-1-sulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的新磺酰胺衍生物的合成及其激酶抑制活性

  摘要：

  合成并表征了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。在体外针对多种人类癌细胞系测试了它们的抗癌活性，发现它们具有剂量依赖性的抗增殖作用。此外，一些新化合物以较低的微摩尔IC 50值抑制Abl蛋白激酶，并对Bcr-Abl阳性K562和BV173细胞系表现出选择性活性，为进一步开发这种新的激酶抑制剂支架提供了起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.054
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 在 氯磺酸 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 4-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-ylamino)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的新磺酰胺衍生物的合成及其激酶抑制活性

  摘要：

  合成并表征了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。在体外针对多种人类癌细胞系测试了它们的抗癌活性，发现它们具有剂量依赖性的抗增殖作用。此外，一些新化合物以较低的微摩尔IC 50值抑制Abl蛋白激酶，并对Bcr-Abl阳性K562和BV173细胞系表现出选择性活性，为进一步开发这种新的激酶抑制剂支架提供了起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.054

文献信息

• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors with antitumor activity
  作者：Mariusz Mojzych、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.029

  日期：2014.5

  A series of sildenafil analogues and aniline substituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides were prepared and evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors and for their anticancer activity against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231). The new compounds were ineffective as CA I inhibitors, poorly inhibited CA II, but were more effective against the tumor-associated

  制备了一系列西地那非类似物和苯胺取代的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺，并作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了评价，并评估了它们对两个人乳房的抗癌活性。癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）。新化合物作为CA I抑制剂无效，对CA​​ II的抑制作用较弱，但对某些与肿瘤相关的同工型CA IX和XII更有效，某些化合物可作为低纳摩尔抑制剂。通过使用MTT分析，[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制以及胶原蛋白合成抑制的细胞毒性评估证明，这些磺酰胺离体对乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。