N'-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-diethylmethanimidamide | 1257533-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-diethylmethanimidamide
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)methanimidamide
• CAS: 1257533-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: JXYULSUSJGKIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-diethylmethanimidamide 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以89%的产率得到1,3-二苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  从5-氨基吡唑类单烧瓶合成吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其机理研究。

  摘要：

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。

  DOI：

  10.3390/molecules22050820
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 5-氨基-1,3-二苯基哌唑 在 三氯氧磷 作用下， 以91%的产率得到N'-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-diethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of N,N-disubstituted-N′-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides

  摘要：

  A series of N,N-disubstituted-N'-[1-aryl-1H-pyrazol-5-yl]-methnimidamides was synthesized by a newly developed microwave reaction and their antiproliferative activities were evaluated. Microwave irradiation of 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles with various amide solvents in the presence of POCl(3) provided the corresponding 2a-2k, 3a-3c, and 4a-4f in good to excellent yields. The obtained methnimidamides were tested against NCI-H661, NPC-TW01, and Jurkat cancer cell lines and the results indicated that compounds 2d and 2e were the most potent with IC(50) values in low micromolar range. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.133