(E)-(4R,5S)-8-Benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid | 111149-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-8-Benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-8-phenylmethoxyoct-6-en-2-ynoic acid
• CAS: 111149-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MWMRQACHEBLBNH-RFMXEPQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-8-Benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.67h， 生成 (3S,4S,5S)-(E)-8-benzyloxymethoxy-4-hydroxy-3,5-dimethyloct-6-enoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-1-benzyloxy-2-(3'-trimethylsilylpropargyloxy)-3-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5S)-8-Benzyloxy-4-hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有（S）-O-苄基缩水甘油（苄氧基甲基环氧乙烷）的仲甲基基团的多功能手性结构单元

  摘要：

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39870000555

文献信息

• TAKANO SEIICHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; OGASAWARA KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 555-557
  作者：TAKANO SEIICHI、 SEKIGUCHI YOSHINORI、 OGASAWARA KUNIO

  DOI：——

  日期：——