(3S,4R)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol | 138450-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyltridec-1-en-6-yn-4-ol
• CAS: 138450-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: APGFHNGGSJCSND-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(+/-)-(1S,2R)-2-methyl-4-(1-methylheptyl)cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Access to Functionalized Vinylcyclopentenols from Alkynyloxiranes

  摘要：

  beta,gamma-Alkynyl aldehydes, generated in situ by treatment of alkynyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)(3) or BF3 center dot OEt2, are effectively trapped by a variety of allyl nucleophiles to afford homopropargylic homoallylic alcohols in good yield and selectivity. Such products are used as substrates for the synthesis of functionalized vinylcyclopentenols via enyne metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo062107w
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4R)-3-Methyl-tridec-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-癸二乙基二钴六羰基化合物的不对称烯丙基硼：钴诱导的对映选择性逆转及其在高度非对映选择性分子内pauson-khand反应中的应用

  摘要：

  3-癸二乙基二羰基二羰基（10）的对映选择性巴豆基硼酸酯为立体化学定义的1,6-烯炔二乙基六羰基复合物（12、13）提供了一条非常便捷的途径，该化合物经历了高度非对映选择性的分子内Pauson-Khand环化成双环辛烯酮14和15（90％） ee 15）。还报道了与母体3-癸醛5相比，烯丙基硼化10中的对映选择性的机械上显着的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80148-y