N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-4-pentenamide | 171017-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-4-pentenamide
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-pent-4-enoylcarbamate
• CAS: 171017-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JULIBGSRNPVAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-4-pentenamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4Z)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内环化N-酰基亚胺离子的分子内环化反应，合成α，β-不饱和螺内酰胺。

  摘要：

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01568-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃前体的氧化环合反应合成氮杂螺[4.5]癸烷体系

  摘要：

  由D，合成6-苄氧基羰基-1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸-2-（17）和6-苄氧基羰基-1,6-二氮杂螺[4.5]癸-2-（18），描述了L-哌酸衍生物10。（±）-6-苄基-3-甲基-1,6-二氮杂螺[4.5] dec-3-ene-2,7-二酮（29）（（±）-pandamarine的螺结构单元）的合成（8）已通过氧化环化5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯）-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮（25）和（26）的（Z）和（E）异构体而实现。还讨论了分子内环化过程中获得的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00746-7

文献信息

• Copper-catalyzed Conjugate Additions of Alkylboranes to Aryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.2011.928

  日期：2011.9.5

  Conjugate addition of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) to aryl α,β-unsaturated ketones proceeded in the presence of a catalytic amount (10 mol %) of [(IPr)CuCl] and t-BuOK. The alkylboranes are available through alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive conjugate addition of alkenes to enone derivatives. A variety of functional groups are tolerated in both the alkenes and the α,β-unsaturated ketones.

  烷基硼化合物（烷基-9-BBN）对芳基α,β-不饱和酮的共轭加成在存在催化量（10摩尔%）的[(IPr)CuCl]和t-BuOK的条件下进行。烷基硼烃可以通过烯烃的加氢硼化获得，因此整体过程代表了烯烃对烯酮衍生物的还原共轭加成。烯烃和α,β-不饱和酮中的多种功能团均可被耐受。
• Functional Group Tolerable Synthesis of Allylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Allylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura、Kazunori Nagao

  DOI：10.1055/s-0031-1290818

  日期：2012.5

  A copper-catalyzed gamma-selective allyl-alkyl coupling between gamma-silylated allylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) produced allylsilanes. The reaction tolerated various functional groups in both the alkylboranes and the allylic phosphates, and afforded functionalized allylsilanes.