N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)nicotinamide | 1570135-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)nicotinamide
• CAS: 1570135-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RIXPYKHSEOPOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)nicotinamide 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的2－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的2‑芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和用途。该2‑芳氧基烟酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示。本发明以烟酸为起始原料，通过缩合反应和碳氢键直接醚化的方法制备。该类化合物可以为2‑芳氧基烟酸类化合物及衍生物的制备提供新方法，可以用于除草剂吡氟酰草胺的制备。该类化合物表现出较好的除草活性，具有作为除草剂应用于农业相关领域的潜力。通式(I)中与取代基R连接的碳原子的立体构型为R或者S，Ar表示芳香取代基(详见说明书)。

  公开号：

  CN110872283A
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，杀真菌活性和意外的对接模型的第一个包含恶唑啉的手性Boscalid类似物。

  摘要：

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03464

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• 一种4－烃氧基烟酸类化合物的新型制备方法
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN110878044A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种如下式(I)所示的4－烃氧基烟酸类化合物的制备方法。该4‑烃氧基烟酸类化合物的制备以烟酸类化合物为起始原料，先形成烟酰胺，然后以碳氢键区域选择性醚化作为关键技术来制备4‑烃氧基烟酰胺类化合物，最后通过水解完成4‑烃氧基烟酸类化合物的制备。该制备方法原料简单易得，工艺反应条件温和，操作方便，导向基可回收利用，成本低，有较好的工业化前景。
• 新颖的4－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN110872282A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及新颖的4‑芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用。该4‑芳氧基烟酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示。本发明以烟酸类化合物为起始原料，以碳氢键直接醚化作为关键技术来制备此类化合物。该类化合物可以为4‑芳氧基烟酸类化合物的制备提供新方法。该类化合物表现出较好的杀菌和除草活性。
• Late-Stage C–H Functionalization of Nicotinamides for the Expedient Discovery of Novel Antifungal Leads
  作者：Guotong Wang、Pengcheng Cui、Hongjin Bai、Sanyue Wei、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05349

  日期：2019.10.30

  nicotinamides were accomplished. Fifty-five functionalized nicotinamides of 7 types were rationally designed and efficiently prepared through C-H functionalization, which facilitated the acquirement of four N-para aryloxylated nicotinamides (E3, E13, E19, and E22) as potential antifungal candidates against Botrytis cinerea, with the EC50 values lower than 5 mg/L. In vivo/vitro biotest, molecular docking, and structural

  受琥珀酸脱氢酶抑制剂成功成功修饰的鼓舞，进行了以预先验证的药效基团2-（2-恶唑啉基）苯胺的烟酰胺的不同合成为指导的抗真菌活性。这项工作强调了先天性药效团协助后期CH功能化的首次利用，以发现有前途的农用化学品。完成了新的合成方法和烷氧基化烟酰胺的抗真菌探索。通过CH官能化，合理设计和有效制备了7种类型的55种功能化烟酰胺，并通过EC50促进获得了四种N-对芳氧基化烟酰胺（E3，E13，E19和E22）作为潜在的抗灰葡萄孢菌的抗真菌候选物。值低于5 mg / L。体内/体外生物测试，分子对接和结构分析再次证实了抗真菌候选药物E3和E19的新颖性和实用潜力。这个操作简单的平台将提供各种“极性部分”，并为优化羧酰胺类杀菌剂和与结构有关的药物提供了诱人的机会。