ethyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate | 104505-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-{[(1R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yliden]amino}ethanoate；ethyl N-<(1R,4R)-bornylidene>glycinate；ethyl N-[(1R,2E,4R)-bornan-2-ylidene]glycinate；ethyl N-((1R,4R)-bornylidene)glycinate
• CAS: 104505-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: XVXVSTHHSANECH-GJZKNGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到ethyl ([1R,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-樟脑肟 在 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Amination of Various Carbon Nucleophiles with Enantiomerically Pure Chiral <i>N</i>-H Oxaziridines Derived from Camphor and Fenchone
  作者：Philip C. Bulman Page、Corinne Limousin、Victor L. Murrell

  DOI：10.1021/jo020306j

  日期：2002.11.1

  The first two stable enantiomerically pure chiral N-H oxaziridines, derived from camphor and fenchone, are shown to act as electrophilic sources of nitrogen upon reaction with various carbon nucleophiles. Nitrogen is transferred, together with the camphor/fenchone unit, when deprotonated esters, malonates, and nitriles are used as nucleophiles. One of the ester or nitrile units in the substrate usually

  衍生自樟脑和fenchone的前两个稳定的对映体纯净的手性NH恶唑烷经显示与各种碳亲核试剂反应后可作为氮的亲电子源。当使用去质子化的酯，丙二酸酯和腈作为亲核试剂时，氮会与樟脑/芬琴酮单元一起转移。底物中的酯或腈单元之一通常会水解；提出了一种循环机制来解释这一现象。
• Kroeger, Stefan; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1997, # 6, p. 1201 - 1206
  作者：Kroeger, Stefan、Haufe, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Double chiral induction in ul-selective Michael additions of metal enolates of N-bornylideneglycinates to (E)-4,5-dioxy-2-pentenoates. Exclusive ul,lk-1,2-chiral induction leading to l,u-Michael adducts
  作者：Akira Tatsukawa、Masashi Dan、Mika Ohbatake、Keiko Kawatake、Tomohiro Fukata、Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Shoichi Kakei

  DOI：10.1021/jo00068a016

  日期：1993.7

  ul-Selective Michael additions of metal enolates of ethyl N-[(1R,4R)-bornylidene]glycinate to optically pure (E)-4,5-dioxy-2-pentenoates, such as ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate, ethyl (E)-3-(1,3-dioxolan-4-yl)propenoate, and ethyl (E)-4,5-diacetoxy-2-pentenoate, proceed through ul,lk-1,2-induction to provide pure enantiomers of 4-substituted 2-oxopyrrolidine-5-carboxylates as single diastereomers. Exclusive ul,lk-1,2-induction is achieved by use of the racemic enolates. Origin of such high stereocontrol is discussed by Kozikowski's antiperiplanar transition model.