(+)-2-(2-iodophenoxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran | 225917-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-2-(2-iodophenoxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(2-iodophenoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 225917-83-9
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: XMQIJIRPWUMZGR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(2-iodophenoxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran-2(3H)-one 、 (3aR,8aR)-3a,8a-Dihydro-3H-benzo[b]furo[3,2-d]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 5-Acyloxy-2-(5H)-furanone. Enantioselective Synthesis of (−)-Aflatoxin B Lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9844229
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-tert-butoxycarbonyloxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氯化铵 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(+)-2-(2-iodophenoxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成

  摘要：

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->

  DOI：

  10.1021/ja020988s