2-(t-butyldimethylsilyl)-3-butenoic acid | 83039-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(t-butyldimethylsilyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-enoic acid
• CAS: 83039-83-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: PQKXHEOHKDCJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(t-butyldimethylsilyl)-3-butenoic acid 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION

  摘要：

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.961
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 烯丙基(叔丁基)二甲基硅 生成 2-(t-butyldimethylsilyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  硅稳定的烯丙基碳负离子的区域选择性羧化和 2-Silyl-3-butenoates 的合成效用

  摘要：

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2471

文献信息

• NARUTA, YOSHINORI;UNO, HIDEMITSU;MARUYAMA, KAZUHIRO, CHEM. LETT., 1982, N 7, 961-964
  作者：NARUTA, YOSHINORI、UNO, HIDEMITSU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• UNO HIDEMITSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2471-2479
  作者：UNO HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——