(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenoxy)propanoic acid | 1620620-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenoxy)propionic acid；N-Boc-O-(2-chlorophenyl)-D-serine；(2R)-3-(2-chlorophenoxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1620620-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅
• 分子量: 315.754
• InChiKey: COCROYNTIBAJOY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 (4R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以51%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of N-protected-β-aryloxyamino acids via regioselective ring opening of serine sulfamidate carboxylic acid

  摘要：

  发展了一种首个区域选择性的丝氨酸衍生环状硫酰胺在强亲核试剂（如ArONa）作用下开环的方法，其中通过羧酸根阴离子的电子效应反转克服了强亲核试剂对丝氨酸硫酰胺酯的β-消除反应。该方法提供了便捷和直接获取多种N-Boc和N-PMB保护的β-芳氧-α-氨基酸，且具有完全的对映体纯度保留，产率中等到高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01047g

文献信息

• [EN] SERINE DERIVATIVES AS GHRELIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SÉRINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2016021191A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example as modulators of the growth hormone secretagogue receptor (also referred to as the ghrelin receptor or GHSRla receptor) and/or for the treatment and/or prophylaxis of a disorder mediated by the ghrelin receptor.

  本发明涉及式(I)的新型化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用，例如作为生长激素分泌素受体的调节剂（也称为胃泌素受体或GHSRla受体）和/或治疗和/或预防由胃泌素受体介导的疾病。
• SERINE DERIVATIVES AS GHRELIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP3131916A1

  公开（公告）日：2017-02-22
• US9873695B2
  申请人：——

  公开号：US9873695B2

  公开（公告）日：2018-01-23