(2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[2,3]cyclopenta[a]phenanthrene | 264925-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[2,3]cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 264925-83-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: RGQDZWVFCPJDPU-UCDKQSBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[2,3]cyclopenta[a]phenanthrene 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 Tween 80 、 4 A molecular sieve 、 hairy roots of Ajuga reptans var. atropurpurea 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根20-羟基蜕皮酮生物合成过程中C-2羟基化的机理。

  摘要：

  将合成的[2beta-2H]-和[2alpha-2H]-胆固醇饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中。生物合成的20-羟基蜕皮酮的木霉黄酮和2 H-NMR分析表明，C-2处的羟基化继续保持构型。进料[2α，3α-2H2]胆固醇，然后对所得的20-羟基蜕皮酮的2,3,22-三乙酸酯进行2H-NMR分析，排除了涉及部分损失2α-氢的机理。Ajuga毛状根中C-2羟基化的空间过程与该虫Schistocerca gregaria中报道的相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.344
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[2,3]cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根20-羟基蜕皮酮生物合成过程中C-2羟基化的机理。

  摘要：

  将合成的[2beta-2H]-和[2alpha-2H]-胆固醇饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中。生物合成的20-羟基蜕皮酮的木霉黄酮和2 H-NMR分析表明，C-2处的羟基化继续保持构型。进料[2α，3α-2H2]胆固醇，然后对所得的20-羟基蜕皮酮的2,3,22-三乙酸酯进行2H-NMR分析，排除了涉及部分损失2α-氢的机理。Ajuga毛状根中C-2羟基化的空间过程与该虫Schistocerca gregaria中报道的相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.344