1-methyl-4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)pyridin-1-ium iodide | 1388831-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]pyridin-1-ium iodide
• CAS: 1388831-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₄NO₃*I
• 分子量: 395.197
• InChiKey: ROOSZJGPBGHHNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)pyridin-1-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到4-methyl-7-((1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An activity-based fluorogenic probe for sensitive and selective monoamine oxidase-B detection

  摘要：

  我们报告了一种基于单胺氧化酶触发的氧化 C-O 键裂解的新型萤光探针的设计与合成。探针 P1 对 MAO-B 的选择性比对 MAO-A 的选择性高 22 倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc33089j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  An activity-based fluorogenic probe for sensitive and selective monoamine oxidase-B detection

  摘要：

  我们报告了一种基于单胺氧化酶触发的氧化 C-O 键裂解的新型萤光探针的设计与合成。探针 P1 对 MAO-B 的选择性比对 MAO-A 的选择性高 22 倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc33089j

文献信息

• Deuterium Kinetic Isotope Effect Studies of a Potential <i>in Vivo</i> Metabolic Trapping Agent for Monoamine Oxidase B
  作者：Lindsey R. Drake、Allen F. Brooks、Anthony J. Mufarreh、Jonathan M. Pham、Robert A. Koeppe、Xia Shao、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00219

  日期：2018.12.19

  improve on the in vivo pharmacokinetics of [11C]Cou by using the deuterium kinetic isotope effect (KIE) to slow the MAO-B-mediated oxidation step and thus reduce the rate of trapping in brain tissues. However, in vitro assays of enzyme kinetics and in vivo PET imaging of pharmacokinetics in primate brain showed no effects of deuterium substitution on the tetrahydropyridine ring of [11C]Cou. The results

  可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的体内活性是正在进行的神经退行性星形胶质变性研究的重要工具。成像MAO酶表达或活性变化的现有策略已利用不可逆的自杀抑制剂或高亲和力可逆结合抑制剂作为正电子发射断层扫描（PET）配体。作为一种替代方法，我们开发了4-甲基-7-[（1- [11C]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）氧基] -2 H-铬-2-（1 ] Cou）作为MAO-B的代谢捕获剂。在恒河猴脑中捕获[11C] Cou证明了MAO-B的选择性。在这项工作中，我们试图通过使用氘动力学同位素效应（KIE）来减慢MAO-B介导的氧化步骤，从而降低[11C] Cou的体内药代动力学，从而降低在脑组织中的捕获率。但是，在灵长类动物大脑中进行的酶动力学体外分析和体内药代动力学的PET成像显示，氘取代对[11C] Cou的四氢吡啶环没有影响。结果可能是由于新成像剂整体代谢中的第二步掩盖了KIE。