m-ClAc-Dbz-OH | 39748-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: m-ClAc-Dbz-OH
• 英文别名: N-Chloracetyl-α-benzylphenylalanin；2-benzyl-2-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid；2-Benzyl-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid；2-benzyl-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 39748-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: XDSQFCIAAUWUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-ClAc-Dbz-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-dibenzyl-2-chloromethyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十三部分。非常规方法合成α-苄基苯丙氨酸的肽，并注意α-苄基苯丙氨酸衍生物的磁性不等价

  摘要：

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。

  DOI：

  10.1039/p19730000098

文献信息

• Polypeptides. Part XXIII. The synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by unconventional methods, with a note on magnetic non-equivalence in derivatives of α-benzylphenylalanine
  作者：H. L. Maia、B. Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19730000098

  日期：——

  α-benzylphenylalanine peptides, but is limited in its application owing to the complete racemisation which attends the conversion of L-amino-acid esters into the isocyanides. The oxazolinone method is useful for the synthesis of peptides of α-benzylphenylalanine by the fragment condensation strategy employing small peptides containing C-terminal α-benzylphenylalanine residues, but breaks down with larger peptides.

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。