(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methylthio-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 161150-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methylthio-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3R,4S)-5-methylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 161150-47-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 471.736
• InChiKey: CXZHGLWXZLURSD-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methylthio-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5S)-2-[(Z)-1-benzoylamino-1-[N-(1-methylethyl)carbamoyl]methylidene]-3,4-dibenzyloxy-1-(2-propenyloxy)carbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 劳森试剂 、 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-5-methylthio-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• A novel synthesis of the C1–C17 fragment of carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78556-x

  日期：1994.12

  of the Δ2-oxazolin-5-one system toward nucleophilic reaction by introducing an allyloxycarbonyl group into the N9 position and subsequent ring opening with the 2-aminobutane (C1–N5 moiety), and iii) base-induced construction of the (E)-1-azabicyclo[3.1.0]hexane system from the 5-mesyloxymethyl-pyrrolidine as key steps.

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。