3-butyl-8-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole | 1190604-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-butyl-8-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: 3-Butyl-8-(4-chlorophenyl)-3h-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole；3-butyl-8-(4-chlorophenyl)imidazo[4,5-e][2,1]benzoxazole
• CAS: 1190604-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: QPQKACOIWFCXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-8-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [Pd((E)-8-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxybenzylidene)-3-butyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazol-5-amine)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  新型荧光咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[1,2-c]异恶唑基席夫碱的两种新型钯（II）配合物的合成，吸收和吸附性质以及DFT计算

  摘要：

  抽象的 由8-（4-氯苯基）-3-烷基-3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ 1,2 - c ]异恶唑-5-胺与对甲氧基苯甲醛和p-硝基苯甲醛收率好。实际上，配体与Pd（II）离子反应生成新的络合物。Schiff碱配体及其金属络合物通过元素分析，IR，UV-vis，质量和NMR光谱进行表征。研究了化合物的光学性质，结果表明它们表现出令人感兴趣的光物理性质。还使用密度泛函理论（DFT）方法计算了新配合物的最佳几何构型和红外波段的分配。DFT计算的振动波数与实验值非常吻合，证实了优化的几何形状对Pd（II）配合物的适用性。

  DOI：

  10.1080/24701556.2020.1799402
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-butyl-8-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白与生物活性 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的相互作用：荧光光谱研究的见解

  摘要：

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。

  DOI：

  10.1134/s1068162016010131

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-a]acridones and imidazo[4,5-a]acridines as potential antibacterial agents
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Zahra Bakhtiarpoor、Ala Orafaie

  DOI：10.1007/s00706-009-0109-7

  日期：2009.6

  AbstractNew imidazo[4,5-a]acridone derivatives were synthesized from the rearrangement of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. New imidazo[4,5-a]acridines were obtained from the reaction of imidazo[4,5-a]acridones in boiling POCl3. All of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to streptomycin as reference drug. Graphical abstract

  摘要从3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ c ]异恶唑的重排反应合成了新的咪唑并[4,5- a ] ac啶酮衍生物。新咪唑并[4,5一]吖啶从咪唑的反应[4,5-获得一个]吖啶酮在沸腾的POCl 3。所有这些化合物均显示出与链霉素作为参考药物相当的抗菌活性。 图形概要
• Synthesis, spectral, DFT calculations and antibacterial studies of Fe(III) complexes of new fluorescent Schiff bases derived from imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2‐ <i>c</i> ]isoxazole
  作者：Shirin Ramezani、Mehdi Pordel、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.1002/aoc.4178

  日期：2018.3

  New fluorescent heterocyclic ligands were synthesized by the reaction of 8‐(4‐chlorophenyl)‐3‐alkyl‐3H‐imidazo[4',5':3,4]benzo [1,2‐c]isoxazol‐5‐amine with p‐hydroxybenzaldehyde and p‐chlorobenzaldehyde in good yields. The coordination ability of the ligands with Fe3+ ion was examined in an aqueous metanolic solution. Schiff base ligands and their metal complexes were characterized by elemental analyses

  通过8-（4-氯苯基）-3-烷基-3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[1,2 - c ]异恶唑-5-胺反应合成了新的荧光杂环配体与对羟基苯甲醛和对氯苯甲醛的收率很好。配体与Fe 3+的配位能力在代谢水溶液中检测离子。Schiff碱配体及其金属配合物通过元素分析，IR，UV-vis，质量和NMR光谱进行表征。对化合物的光学性质进行了研究，结果表明所有化合物的荧光强度都很高，其发射量子产率约为0.15 – 0.53。还使用密度泛函理论（DFT）方法计算了新配合物的最佳几何构型，IR谱带分配和NMR化学位移。DFT计算的振动波数和NMR化学位移与实验值非常吻合，证实了优化的几何结构对Fe（III）配合物的适用性。此外，还获得了化合物的HOMO和LUMO的3D分布图。。抗菌测试结果表明，配体与Fe（III）的配位导致抗菌活性的提高。
• Synthesis, Spectroscopic Characterization and DFT/TD-DFT Calculations of new Fluorescent Derivatives of Imidazo[4′,5′:3,4]Benzo[c]Isoxazole
  作者：Shirin Ramezani、Mehdi Pordel、Safarali Beyramabadi

  DOI：10.1007/s10895-015-1736-5

  日期：2016.3

  An increasingly wide variety of fluorescent compounds is used in biotechnology, genomics, immunoassays, array technologies, imaging, and drug discovery. Therefore, synthesis of fluorophores with novel structural features can be interesting and useful in various fields. In this paper, four new fluorescent heterocyclic compounds with high quantum yields are introduced. These new fluorophores are synthesized in moderate to high yields via regioselective nitration of 3-alkyl-8-(4-chlorophenyl)-3 H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. The latter compounds are obtained from the reaction of 1-alkyl-5-nitro-1 H-benzoimidazoles with (4-chlorophenyl)acetonitrile in basic MeOH solution. Physical spectral (UV-vis, IR, 1HNMR, 13C NMR, NOESY and fluorescence) and analytical data have established the structures of synthesized compounds. The fluorescence properties of new fluorescent heterocyclic compounds are studied. The fluorescence of all compounds is very intense and fluorescence quantum yields are high (> 0.52). Density functional theory (DFT) calculations are performed to provide the optimized geometries, relevant frontier orbitals and the prediction of 1H NMR chemical shifts for confirming the exact structure of fluorescent compounds. Calculated electronic absorption spectra were also obtained by time-dependent density functional theory (TD-DFT) method.

  越来越多种类的荧光化合物被用于生物技术、基因组学、免疫测定、阵列技术、成像和药物发现等领域。因此，合成具有新结构特征的荧光团在各个领域都非常有趣和有用。本文介绍了四种具有高量子产率的新型荧光杂环化合物。这些新的荧光团是通过 3-烷基-8-（4-氯苯基）-3 H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑的区域选择性硝化以中等到高产率合成的。后一种化合物是由 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（4-氯苯基）乙腈在碱性 MeOH 溶液中反应得到的。物理光谱（紫外-可见光、红外、1HNMR、13C NMR、NOESY 和荧光）和分析数据确定了合成化合物的结构。研究了新荧光杂环化合物的荧光特性。所有化合物的荧光都非常强烈，荧光量子产率也很高（0.52）。密度泛函理论（DFT）计算提供了优化的几何结构、相关的前沿轨道和 1H NMR 化学位移预测，以确认荧光化合物的确切结构。此外，还通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了电子吸收光谱。
• Synthesis, characterization and quantum-chemical investigations of new fluorescent heterocyclic Schiff-base ligands and their cobalt(II) complexes
  作者：Shirin Ramezani、Mehdi Pordel、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.050

  日期：2019.1

  Abstract Two new fluorescent heterocyclic Schiff base ligands were synthesized and characterized by elemental analyses, IR, mass, and NMR spectra. Results from NOESY experiment confirmed the E configuration of Schiff-bases. Coordination of the bidentate ligands with Co(II) cation led to the formation of deep green complexes. The structures of the complexes have been confirmed by spectral, analytical

  摘要合成了两个新的荧光席夫碱荧光配体，并通过元素分析，红外光谱，质谱和核磁共振光谱对其进行了表征。NOESY实验的结果证实了Schiff碱的E构型。双齿配体与Co（II）阳离子的配位导致形成深绿色复合物。配合物的结构已经通过光谱，分析数据和乔布斯方法得到了证实。希夫碱配体和钴配合物通过紫外可见光谱和荧光光谱法进行了光谱表征。可以提出电子从配体上的对位轨道到Co（II）d轨道的有效电荷转移，这是配合物颜色变化的主要原因。此外，DFT方法被用来对几何学有更深入的了解，合成化合物的HOMO和LUMO前沿轨道之间的光谱性质和能量差。DFT计算的光谱特性与实验值非常吻合，证实了优化的几何形状对Co（II）配合物的适用性。
• New Fe(III) complex with 8-(4-chlorophenyl)-3-butyl-3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[1,2-c]isoxazol-5-amine (5-AIBI) ligand: Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations
  作者：Zahra Agheli、Mehdi Pordel、S. Ali Beyramabadi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.015

  日期：2017.2

  Abstract The new heterocyclic ligand 8-(4-chlorophenyl)-3-butyl-3 H -imidazo[4′,5′:3,4]benzo [1,2- c ]isoxazol-5-amine (5-AIBI) was synthesized from the reduction of 3-butyl-8-(4-chlorophenyl)-5-nitro-3 H -imidazo[4′,5′:3,4]benzo[1,2- c ]isoxazole in high yield. The coordination ability of the ligand with some cations was examined by spectrophotometric method at rt condition. Results showed that only

  摘要 新型杂环配体8-(4-氯苯基)-3-丁基-3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-c]异恶唑-5-胺(5-AIBI)由 3-丁基-8-(4-氯苯基)-5-硝基-3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-c]异恶唑以高收率还原合成。在室温条件下通过分光光度法检测配体与某些阳离子的配位能力。结果表明，只有 Fe 3+ –5-AIBI 配合物的吸收光谱在乙醇水溶液中显示出吸收最大值的高红移。还研究了 pH 值对绿色铁-5-AIBI 配合物吸收光谱的影响。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供所研究的 Fe(III) 配合物的优化几何形状、结构参数、计算的化学位移和振动频率。