(S,Z)-2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)dec-4-en-1-one | 1394257-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)dec-4-en-1-one
• 英文别名: (Z,2S)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-phenylmethoxydec-4-en-1-one
• CAS: 1394257-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: BLSVFBVKQCUURW-ABMFHFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)dec-4-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S,2E,6Z)-4-(benzyloxy)dodeca-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  BOTPPI，一种新的维蒂希盐，用于合成12- （S） -羟基二十碳四烯酸[12- （S） -HETE]

  摘要：

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 Br^(1-)*C₂₉H₃₂F₃N₂O⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,Z)-2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)dec-4-en-1-one 、 (R,Z)-2-(benzyloxy)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)dec-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  BOTPPI，一种新的维蒂希盐，用于合成12- （S） -羟基二十碳四烯酸[12- （S） -HETE]

  摘要：

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.052