(2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-1-ol | 942505-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-1-ol
• CAS: 942505-92-2
• 化学式: C₄₂H₈₂O₇Si₃
• 分子量: 783.365
• InChiKey: QKYIDWACTPJBFG-HYEFVXTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z,2R,3S,9S,10R,12R,14R)-1,12,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]-3-methoxy-2,10-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methylpentadec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。