Methyl 2-triethylsilylperoxyhexanoate | 133842-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-triethylsilylperoxyhexanoate
• CAS: 133842-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: QHQPSFSKCOMYCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-triethylsilylperoxyhexanoate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-Hydroperoxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex

  摘要：

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1305
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-己烯酸甲酯 在 cobalt acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 异辛烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-triethylsilylperoxyhexanoate 、 Methyl 3-triethylsilylperoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex

  摘要：

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1305