Acetic acid (2R,3R,6S)-6-acetoxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 152388-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,6S)-6-acetoxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 152388-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅Si
• 分子量: 310.422
• InChiKey: YNQLXCOGKSQABC-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,6S)-6-acetoxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(trimethylsilyl)ethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,3R,6S)-6-acetoxymethyl-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9

文献信息

• Ring opening of alkynyl sugars by Nicholas reaction—application to enantioselective synthesis of oxepane subunits of marine trans-fused polyether Toxins
  作者：Tanaka Shigeyoshi、Tatsuta Nobuaki、Yamashita Osamu、Isobe Minoru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81207-2

  日期：1994.1

  of cobalt-complexed alkynyl sugars was cleaved by Nicholas reaction. The reaction of 22 was diastereoselective and this selectivity was presumably due to steric interaction between cobalt acetylene moiety and tert-butyldiphenylsilyloxy function. The resulting linear cobalt complex 23 was modified and converted into dehydrooxepane unit of ciguatoxin by Nicholas reaction.

  钴复合炔糖的吡喃糖环通过尼古拉斯反应裂解。22的反应是非对映选择性的，并且该选择性大概是由于钴乙炔部分和叔丁基二苯基甲硅烷氧基官能团之间的空间相互作用。所得的线性钴络合物23被改性，并通过尼古拉斯反应转化为西瓜毒素的脱氢氧庚烷单元。
• Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73853-6

  日期：1993.9

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.