toluene-4-sulfonic acid 2-(1-but-3-enyl-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl ester | 1258305-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(1-but-3-enyl-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 1258305-90-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅S
• 分子量: 469.602
• InChiKey: WNZNUSAXGIHLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(1-but-3-enyl-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl ester 在 potassium osmate 、 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  联合铑催化简明合成刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮酮

  摘要：

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。

  DOI：

  10.1021/ol102535u
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(1-but-3-enyl-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  联合铑催化简明合成刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮酮

  摘要：

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。

  DOI：

  10.1021/ol102535u