methyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate | 60665-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 60665-95-4；123326-40-9；123326-41-0；123407-70-5；123806-45-1；123407-71-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: KXKVYUMZPVUXIL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-ethyl-3-hydroxybutyronitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  面包师酵母还原氰丙酮过程中的新型碳-碳键形成

  摘要：

  在面包师的酵母还原氰丙酮中发生了新的碳-碳键形成，即腈的α-位置上的乙基化，从而得到了光学纯的（3S）-3-羟基-2-乙基丁腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80663-8

文献信息

• Access to Enantiopure α-Alkyl-β-hydroxy Esters through Dynamic Kinetic Resolutions Employing Purified/Overexpressed Alcohol Dehydrogenases
  作者：Aníbal Cuetos、Ana Rioz-Martínez、Fabricio R. Bisogno、Barbara Grischek、Iván Lavandera、Gonzalo de Gonzalo、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201200139

  日期：2012.6.18

  and Ralstonia sp. (RasADH) could also accept bulkier keto esters (‘bulky‐bulky’ substrates). SyADH also provided preferentially syn‐(2R,3S) isomers and RasADH showed in some cases good selectivity towards the formation of anti‐(2S,3S) derivatives. With anti‐Prelog ADHs such as LBADH from L. brevis or LKADH from L. kefir, syn‐(2S,3R) alcohols were obtained with high conversions and diastereomeric excess

  通过使用纯化或粗制的大肠杆菌过表达的醇脱氢酶（ADHs）的动态动力学拆分（DKR）获得α-烷基-β-羟基酯。ADH-A从R.曲霉，CPADH从近平滑念珠菌从和TesADH T. ethanolicus得到顺式- （2- [R，3小号）具有非常高的选择性为空间位不受阻碍酮（“小体积大的”底物）的衍生物，而的ADH来自S. yanoikuyae（SyADH）和Ralstonia sp。（RasADH）也可以接受更大的酮酯（“大块状”底物）。SyADH还提供了优先顺式- （2- ř，3 S）异构体和RasADH在某些情况下显示出对形成抗-（2 S，3 S）衍生物的良好选择性。与抗作为LBADH这样普雷洛格的ADH从短乳杆菌或从LKADH克菲尔乳杆菌，顺式- （2-小号，3 - [R ）与高转化率和对映体过量在某些情况下，特别是与LBADH得到醇。此外，由于这些底物在热力学上有利于还原，因此可以仅
• Preparation of Optically Pure α-Alkyl β-Hydroxy Nitriles by the Bakers’ Yeast Reduction
  作者：Toshiyuki Itoh、Tsuneyasu Fukuda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3851

  日期：1989.12

  The bakers’ yeast reduction of 2-alkyl-3-oxobutyronitrile gave optically pure 2-alkyl-3-hydroxybutyronitriles. Especially 2-phenyl-3-oxobutyronitrile gave only syn diastereomer of 2-phenyl-3-hydroxybutyronitrile in high optical yield.

  2-烷基-3-氧代丁腈的面包酵母还原得到光学纯的2-烷基-3-羟基丁腈。特别是2-苯基-3-氧代丁腈仅以高光学产率得到2-苯基-3-羟基丁腈的顺式非对映异构体。
• ITOH, TOSHIYUKI;TAKAGI, YUMIKO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3811-3812
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、TAKAGI, YUMIKO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——