N-三氟乙酰基-4-碘苯丙氨酸 | 115820-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-三氟乙酰基-4-碘苯丙氨酸
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-4-iodophenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 115820-04-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃INO₃
• 分子量: 387.097
• InChiKey: FDXXWODRLVQIOO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氟乙酰基-4-碘苯丙氨酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-methyl-N-trifluoroacetyl-4-iodophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Methylsansalvamide A Peptide Analogues. Potent New Antitumor Agents

  摘要：

  Sansalvamide A, a cyclic depsipeptide isolated from a marine fungus of the genus Fusarium, is composed of four hydrophobic amino acids (Phe, two Leu, Val) and one hydroxy acid ((S)2-hydroxy-4-methylpentanoic acid; O-Leu) with five stereogenic centers all having S-stereochemistry. We have recently synthesized the corresponding cyclic peptide (Gu, W.; Liu, S.; Silverman, R. B. Organic Lett. 2002,4, 4171-4174) and found that it too has antitumor activity. N-Methylation can enhance potency and selectivity for peptides. Consequently, here we synthesize 12 different N-methylated sansalvamide A peptide analogues and show that for several different tumor cell lines three of these analogues are more potent than the natural product; in pancreatic cells, sansalvamide A shows little activity, but the N-methylsansalvamide peptides are potent cytotoxic agents.

  DOI：

  10.1021/jm048952t
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-三氟乙酰基-4-碘苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTITUMOR AGENTS
  [FR] AGENTS ANTITUMORAUX PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的环肽化合物及其衍生物，通过治疗人类黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌细胞表现出抗肿瘤活性。

  公开号：

  WO2005034982A1

文献信息

• Cyclic peptide antitumor agents
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20050159346A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Cyclic peptide compounds and derivatives thereof having antitumor activity as shown by treatment of human melanoma, pancreatic, breast, prostate cancer cells.

  环肽化合物及其衍生物通过治疗人类黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌细胞表现出抗肿瘤活性。
• Cyclic Peptide Antitumor Agents
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20100204088A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Cyclic peptide compounds and derivatives thereof having antitumor activity as shown by treatment of human melanoma, pancreatic, breast, prostate cancer cells.

  环肽化合物及其衍生物通过治疗人黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌细胞表现出抗肿瘤活性。
• CYCLIC PEPTIDE ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20120122799A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Cyclic peptide compounds and derivatives thereof having antitumor activity as shown by treatment of human melanoma, pancreatic, breast, prostate cancer cells.

  环肽化合物及其衍生物具有抗肿瘤活性，可通过治疗人类黑色素瘤、胰腺癌、乳腺癌和前列腺癌细胞来展示。
• METWALLY, S. A.;COENEN, H. H.;STOCKLIN, G., BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4437-4440
  作者：METWALLY, S. A.、COENEN, H. H.、STOCKLIN, G.

  DOI：——

  日期：——
• US7709443B2
  申请人：——

  公开号：US7709443B2

  公开（公告）日：2010-05-04