(S)-4-cyclohexyl-5-nitropentan-2-one | 1293394-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-4-cyclohexyl-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1293394-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: JHBYTFACHHKCGX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-nitroethene 、 丙酮 在 (1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(S)-4-cyclohexyl-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的有机催化剂，用于将丙酮不对称地加成到硝基烯烃中

  摘要：

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo2002819