(1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 872324-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(1R,2R)-(1,2-diphenyl-2-amino)-P,P-diphenylthiophosphoramide；N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-P,P-diphenylphosphinothioic amide；N-(1R,2R)-(1,2-diphenyl-2-aminoethyl)-P,P-diphenylthiophosphorylamine hydrochloride；(1R,2R)-N'-diphenylphosphinothioyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 872324-06-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₂PS
• 分子量: 428.538
• InChiKey: BSVXRMZJULIGGI-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  580.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-(1,2-二苯基-2-氨基)-硫代磷酰胺盐及其 应用

  摘要：

  本发明为一种N‑(1,2‑二苯基‑2‑氨基)‑硫代磷酰胺盐化合物及其应用，该化合物的结构式如下式(所述基团所代表的意义见说明书)。本发明的化合物应用于抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒，可有效防治烟草、辣椒、番茄、瓜类、粮食、蔬菜和豆类等多种作物的病毒病；尤其适合于防治烟草花叶病。

  公开号：

  CN105131033B
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体和锂盐催化的环烯酮中二乙基锌的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  由（1 R，2 R）-（-）-1,2-环己二胺与二苯基硫代磷酰氯和对甲苯磺酰氯反应制得的手性磺酰胺-硫代磷酰胺配体L1用作Cu（MeCN）中的手性配体使用LiCl作为添加剂的4 ClO 4促进的二乙基锌向环烯酮的催化不对称加成反应，在温和的条件下，在0.5小时内可实现高达90％ee。该手性配体在常规处理后稳定且可回收，并且可以在相同的催化不对称反应中重复使用。此外，发现基于1 H NMR，该系列手性配体代表一种S，O-双齿配体。31 P NMR和13 C NMR光谱研究。配体ee和产物ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体的单体Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404321
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 、 丙酮 在 (1R,2R)-(+)-1-N-diphenylthiophosphoryl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(4S)-5-硝基-4-(4-硝基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的有机催化剂，用于将丙酮不对称地加成到硝基烯烃中

  摘要：

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo2002819

文献信息

• 含β-硫代磷酰胺基胺类化合物的应用
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN105053000B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明为一种含β‑硫代磷酰胺基胺类化合物的应用，所述的化合物为具有如下结构的化合物(所述基团所代表的意义见说明书)；所述的应用为抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒，可有效防治烟草、辣椒、番茄、瓜类、粮食、蔬菜、豆类多种作物的病毒病；尤其适合于防治烟草花叶病。
• Application of “Hydrogen-Bonding Interaction” in Drug Design. Part 2: Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Thiophosphoramide Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Aidang Lu、Yuanyuan Ma、Ziwen Wang、Zhenghong Zhou、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02676

  日期：2015.11.4

  On the basis of the structure of natural product harmine, lead compound 18, and the structure of compounds in part 1, a series of thiophosphoramide derivatives 1-17 were designed and synthesized from various amines in one step. Their antiviral and antifungal activities were evaluated. Most of the compounds showed significantly higher antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) than commercial

  根据天然产物樟脑，铅化合物18的结构以及第1部分中的化合物的结构，设计并从多种胺中一步合成一系列硫代磷酰胺衍生物1-17。他们的抗病毒和抗真菌活性进行了评估。大多数化合物对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性均明显高于市售杀病毒剂利巴韦林。化合物（R，R）-17在体外（70％/ 500μg/ mL和33％/ 100μg/ mL）和体内（灭活效果分别为68％/ 500μg/ mL和30）表现出最佳的抗TMV活性％/ 100μg/ mL;疗效为64％/ 500μg/ mL和31％/ 100μg/ mL;保护作用为66％/ 500μg/ mL和31％/ 100μg/ mL），高于（R，R）-17·HCl的抗病毒活性大约类似于（R，R）-17的抗病毒活性。然而，（R，R）-17·HCl对高粱（Puccinia sorghi）的抗真菌活性略低于（R，R）-17。系统的研究提供了令人信服的证据，这些简单
• Chiral C1-symmetric diaminothiophosphoramide–Cu(I) catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to N-sulfonylimines
  作者：Min Shi、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.031

  日期：2003.10

  In the presence of a catalytic amount of chiral diaminothiophosphoramide L7 (6 mol%) and Cu(I) (3 mol%), the asymmetric addition of diethylzinc to N-sulfonylimines could be achieved in good yields with moderate to good e.e. (50-74% e.e.) at 0degreesC in toluene. A novel chiral diaminothiophosphoramide ligand system for this asymmetric addition reaction has been explored. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• N-(1,2-二苯基-2-氨基)-硫代磷酰胺盐及其 应用
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN105131033B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明为一种N‑(1,2‑二苯基‑2‑氨基)‑硫代磷酰胺盐化合物及其应用，该化合物的结构式如下式(所述基团所代表的意义见说明书)。本发明的化合物应用于抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒，可有效防治烟草、辣椒、番茄、瓜类、粮食、蔬菜和豆类等多种作物的病毒病；尤其适合于防治烟草花叶病。