(1S)-1-(4-methoxyphenyl)octan-1-ol | 1253786-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)octan-1-ol
• CAS: 1253786-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JMNWCIKIRDIJBT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯庚烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium 、 lithium chloride 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-P,P-di(naphthalen-1-yl)phosphinic amideamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(1S)-1-(4-methoxyphenyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于催化对映选择性加成商业上不可用的二（正烷基）锌与醛和酮的 (S)-(+)-Ginnol 的简明合成

  摘要：

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258129