methyl (2S)-5-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanyl-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate | 488783-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanyl-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 488783-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₃O₄S
• 分子量: 403.382
• InChiKey: XCSUAIYVXCBHOI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanyl-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S)-2-amino-4-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles. Synthesis of δ-hetaryl-substituted α-amino acids

  摘要：

  The reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles afforded delta-hetaryl-N-trifluoroacetyl-substituted alpha-amino acids (hetaryl is thiazol-2-yl, 2-thienyl, or thieno[2,3-b]pyridin-6-yl).

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000009653.64403.cc
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 、 (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到methyl (2S)-5-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanyl-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles. Synthesis of δ-hetaryl-substituted α-amino acids

  摘要：

  The reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles afforded delta-hetaryl-N-trifluoroacetyl-substituted alpha-amino acids (hetaryl is thiazol-2-yl, 2-thienyl, or thieno[2,3-b]pyridin-6-yl).

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000009653.64403.cc

文献信息

• Reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles. Synthesis of δ-hetaryl-substituted α-amino acids
  作者：A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009653.64403.cc

  日期：2003.9

  The reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles afforded delta-hetaryl-N-trifluoroacetyl-substituted alpha-amino acids (hetaryl is thiazol-2-yl, 2-thienyl, or thieno[2,3-b]pyridin-6-yl).