ethyl 2-carbethoxy-2,6-diphthalimidohexanoate | 86088-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-2,6-diphthalimidohexanoate
• CAS: 86088-67-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 506.512
• InChiKey: JJOLHXPNXLFOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carbethoxy-2,6-diphthalimidohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到DL-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047
• 作为产物：
  描述：

  N-(N⁴-p-toluenesulfonyl)-4-aminobutylphthalimide 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 2-carbethoxy-2,6-diphthalimidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  链丝菌素 F 的生物合成。 5. 链霉菌 L-1689-23 形成 β-赖氨酸

  摘要：

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00354a047

文献信息

• Stereochemistry of lysine 2,3-aminomutase isolated from Clostridium subterminale strain SB4
  作者：D. John Aberhart、Steven J. Gould、Horng Jau Lin、T. K. Thiruvengadam、Bruce H. Weiller

  DOI：10.1021/ja00354a046

  日期：1983.8