4-[(E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 1000277-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1000277-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YHTGUUNCSPDIEN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 、 4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 mg的产率得到N-[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-[({4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}carbonyl)amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-[(E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g