2-phenyl-3a,8a-dihydro-8(H)-indeno<1,2-d>oxazole | 140468-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-3a,8a-dihydro-8(H)-indeno<1,2-d>oxazole
• 英文别名: 2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d] oxazole；2-Phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole；2-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 140468-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HRXFMLCXADOYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3a,8a-dihydro-8(H)-indeno<1,2-d>oxazole 在 dimethyl-3-<3-(dimethylamino)propyl>carbodiimide hydrochloride 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (L)-phenylalanine <2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl>amide
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-phenyl-3a,8a-dihydro-8(H)-indeno<1,2-d>oxazole
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003

文献信息

• Synthesis of oxazolines through a Pd-catalyzed alkyne-enabled C N activation of oxazolidines
  作者：Ling Zhong、Ruidan Shi、Liliang Huang、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154882

  日期：2024.1

  activation of tertiary amines provide one of the cornerstones of modern organic synthesis. Here we describe a palladium-catalyzed selective CN bond cleavage of N-propargyl 1,3-oxazolidines, providing an efficient approach to a diverse range of oxazolines in good to excellent yields. The reaction proceeds through a domino process of the alkyne-enabled 1,5-hydrogen transfer/CN bond activation. In this

  能够选择性活化叔胺的 C N 键的策略是现代有机合成的基石之一。在这里，我们描述了钯催化的N-炔丙基 1,3-恶唑烷的选择性 CN 键断裂，为多种恶唑啉的产率良好到优异提供了一种有效的方法。该反应通过炔烃启用的 1,5-氢转移/C N 键激活的多米诺骨牌过程进行。通过这种方式，形成了两种耐受多种官能团的恶唑啉骨架。