(2S,4R,8R,10S)-6-aza-6-(tert-butoxycarbonyl)-1,11-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecane-2,4,8,10-tetraol | 1220638-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,8R,10S)-6-aza-6-(tert-butoxycarbonyl)-1,11-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecane-2,4,8,10-tetraol
• CAS: 1220638-42-5
• 化学式: C₂₅H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 551.678
• InChiKey: GIZAWTRNOHDZOA-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  187.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,8R,10S)-6-aza-6-(tert-butoxycarbonyl)-1,11-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecane-2,4,8,10-tetraol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-6-(tert-butoxycarbonyl)-1,11-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,4R,8R,10S)-1,11-diamino-6-aza-undecane-2,4,8,10-tetraol 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-6-(tert-butoxycarbonyl)-1,11-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043