3-(2,3-epoxypropyl)-3-methylmalonic acid diethyl ester | 1119833-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2,3-epoxypropyl)-3-methylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]malonate
• CAS: 1119833-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VKNMPXNGTITNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-epoxypropyl)-3-methylmalonic acid diethyl ester 在 锰 、 titanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-hydroxymethyl-3-methyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到3-(2,3-epoxypropyl)-3-methylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腈和羰基作为二茂钛催化自由基环化的受体

  摘要：

  描述了二茂钛介导的环氧腈和环氧羰基化合物自由基环化为羟基酮和二醇的催化方法。该反应对催化剂的取代模式敏感，特别适用于制备环丁酮。也可用于腈基转移。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083174