2-(2-methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole | 52596-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: Methyl 2-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl ether；2-(2-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 52596-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: STDLVJYILZRTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole 、 2-<4-(o-Chlorphenylimino-methyl)-phenyl>-4H-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyridin 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-{4-[5-(2-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-styryl}-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  12. Anil-Synthese。17. Mitteilung。于Herstellung von Styryl - derivaten des 2-phenyl-4 H -1,2,4- triazolo [1,5- a ] pyridins †

  摘要：

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610115
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 、 对甲基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.22h， 以79%的产率得到2-(2-methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of tyrosinase inhibitory combinatorial library of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole analogues

  摘要：

  Here the tyrosinase inhibition studies of library of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles have been reported and their structure-activity relationship (SAR) also have been discussed. The library of the oxadiazoles was synthesized under the microwave irradiation and was structures of these were characterized by different spectral techniques. From this study it could be concluded that for a better inhibition of tyrosinase, electronegative substitution is essential as most probably the active site of the enzyme contain some hydrophobic site and position is also very important for the inhibition purposes due to the conformational space. The electronegativity of the compounds is somewhat proportional to the inhibitory activity. The compound 3e (3 '-[5-(4 '-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine) exhibited most potent (IC50 = 2.18 mu M) inhibition against the enzyme tyrosinase which is more potent than the standard potent inhibitor L-mimosine IC50 = 3.68 mu M). This molecule can be the best candidate as a lead compound for further development of drug for the treatments of several skin disorders. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.012

文献信息

• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。
• Anil-Synthese. 19. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des Isoxazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620315

  日期：1979.4.20

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Isoxazoles

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备
• Anil-Synthese 9. Mitteilung. �ber die Darstellung von in 4?-Stellung heterocyclisch substituierten 4-(2H-Arenotriazol-2-yl)-stilbenen
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570109

  日期：——

  )-benzaldehyden und p-Chloranilin mit p-tolyl-substituierten Heterocyclen aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid die entsprechenden, in 4′-Stellung heterocyclisch substituierten 4-(2H-Arenotriazol-2-yl)-stilbene dargestellt werden («Anil-Synthese»).

  通过使希夫的碱，由4-（2- ħ -arenotriazol -2-基）-benzaldehydes和p -chloroaniline与p甲苯基-取代的钾的存在下的芳族特性具有至少一个环氮原子，在二甲基甲酰胺的杂环代表在4'-位被杂环取代的相应的4-（2 H -arenotriazol-2-yl）-stilbenes（《苯胺合成》）。