3-(bromoethynyl)-1-tosyl-1H-indole | 1027317-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromoethynyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-bromoethynyl)indole
• CAS: 1027317-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 360.231
• InChiKey: RCUADSKROAUQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromoethynyl)-1-tosyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofBis(3‐indolyl)‐acetylene via Sonogashira Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601133631
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(bromoethynyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 碳钯化：单环、双环和三环阿扎环的灵活途径

  摘要：

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501710