8-exo-Phenylseleno-2-oxabicyclo<3.3.0>octan | 103066-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 8-exo-Phenylseleno-2-oxabicyclo<3.3.0>octan
• 英文别名: 8-exo-Phenylseleno-2-oxabicyclo[3.3.0]octan；(3aS,6R,6aR)-6-phenylselanyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 103066-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OSe
• 分子量: 267.229
• InChiKey: ZAYYAYQRNTVUTA-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-exo-Phenylseleno-2-oxabicyclo<3.3.0>octan 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-cyclopent-2-enyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Generation of carbon-carbon double bonds from .beta.-oxygenated phenylseleno, phenylthio, and iodo species. A new use for the chlorotrimethylsilane-sodium iodide reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-exo-Phenylseleno-2-oxabicyclo<3.3.0>octan
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020

文献信息

• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSE）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSE（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• NICOLAOU K. C.; MAGOLDA R. L.; SIPIO W. J.; BARNETTE W. E.; LYSENKO Z.; J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 11, 3784-3793
  作者：NICOLAOU K. C.、 MAGOLDA R. L.、 SIPIO W. J.、 BARNETTE W. E.、 LYSENKO Z.、 J+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE D. L. J.; KALE V. N., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 231-234
  作者：CLIVE D. L. J.、 KALE V. N.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——