(2E,7S,8E,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoic acid 1'-(3''-iodo-2''-methylallyl)-4'-methoxycarbonyl-2'-methylpent-3'-enyl ester | 1196064-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,7S,8E,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoic acid 1'-(3''-iodo-2''-methylallyl)-4'-methoxycarbonyl-2'-methylpent-3'-enyl ester
• 英文别名: [(1E,4R,5R,6E)-1-iodo-8-methoxy-2,5,7-trimethyl-8-oxoocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S,8E,10S,11S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoate
• CAS: 1196064-36-4
• 化学式: C₅₀H₇₄INO₈Si₂
• 分子量: 1000.21
• InChiKey: ZNLRBAYDVRZIFW-GGJPYGLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7S,8E,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoic acid 1'-(3''-iodo-2''-methylallyl)-4'-methoxycarbonyl-2'-methylpent-3'-enyl ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到methyl (E,4R)-4-[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-carbamoyloxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-2-yl]-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R,7E)-5-{2-[(diethoxy)phosphoryl]acetoxy}-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoate 、 carbamic acid (1S,2S,3E,5S)-1-but-3-enyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-9-oxonon-3-enyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2E,7S,8E,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-11-carbamoyloxypentadeca-2,8,14-trienoic acid 1'-(3''-iodo-2''-methylallyl)-4'-methoxycarbonyl-2'-methylpent-3'-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921