N-(4-sulfamoylphenyl)-2-(p-tolylamino)acetamide | 69354-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-sulfamoylphenyl)-2-(p-tolylamino)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methylanilino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 69354-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: KWGWHBALKPUQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-sulfamoylphenyl)-2-(p-tolylamino)acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4-({2-[(4-methylphenyl)amino]ethyl}amino)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-sulfamoylphenyl)-2-(p-tolylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557

文献信息

• Synthesis of sulfonamide, amide and amine hybrid pharmacophore, an entry of new class of carbonic anhydrase II inhibitors and evaluation of chemo-informatics and binding analysis
  作者：Attique Ahmed、Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Markus Kalesse、Mehar Ali Kazi、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.060

  日期：2019.5

  chemists. In the current account, a hybrid pharmacophore approach was employed to design sulfonamide, amide and amine containing new series of potent carbonic anhydrase II inhibitors. The aromatic fragment associated with pharmacophore was altered suitably in order to find effective inhibitors of CA-II. All the derivatives 4a-4m showed better inhibition compared to the standard acetazolamide. In particular

  选择性抑制碳酸酐酶（CA）酶是药物化学家研究的一个活跃领域。在目前的帐户中，采用了一种混合药效团方法来设计磺酰胺，酰胺和胺类化合物，它们含有一系列新的有效的碳酸酐酶II抑制剂。为了找到有效的CA-II抑制剂，与药效团相关的芳族片段被适当地改变。与标准乙酰唑胺相比，所有衍生物4a-4m均显示出更好的抑制作用。特别地，化合物4l表现出显着的抑制，IC 50值为0.01796±0.00036μM。化学信息学分析证明所有设计的化合物均具有<10 HBA和<5 HBD。配体-蛋白质结合分析表明，His63观察到4l限制在活性结合袋中，带有三个氢键，
• [EN] ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AS CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYL SULFONAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SIGNALCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2017004543A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Disclosed herein are compounds having the following structure useful as inhibitors of carbonic anhydrase IX (CAIX) and XII, and particularly useful for reducing or eliminating metastases see Formula (I).

  本文披露了以下结构的化合物，其作为碳酸酐酶IX（CAIX）和XII的抑制剂是有用的，特别适用于减少或消除转移瘤，见公式（I）。
• Aryl sulfonamide compounds as carbonic anhydrase inhibitors and their therapeutic use
  申请人：SignalChem LifeSciences Corporation

  公开号：US10562859B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Disclosed herein are compounds having the following structure useful as inhibitors of carbonic anhydrase IX (CAIX) and XII, and particularly useful for reducing or eliminating metastases see Formula (I).

  本文公开了具有以下结构的化合物，可作为碳酸酐酶 IX (CAIX) 和 XII 的抑制剂，尤其可用于减少或消除转移见式 (I)。
• Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 213,215
  作者：Gaind et al.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AS CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：SignalChem LifeSciences Corporation

  公开号：US20180201584A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Disclosed herein are compounds having the following structure useful as inhibitors of carbonic anhydrase IX (CAIX) and XII, and particularly useful for reducing or eliminating metastases see Formula (I).