5,5-dimethyl-2-((1-phenylvinyl)oxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 263152-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-((1-phenylvinyl)oxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[1'-(phenyl)vinyloxy]-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；5,5-Dimethyl-2-(1-phenylethenoxy)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；5,5-dimethyl-2-(1-phenylethenoxy)-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 263152-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: WRKXEQDSUXJMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-((1-phenylvinyl)oxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性烯基和烯醇磷酸盐的Hydroalkenylation通过直接Ç ？H功能化

  摘要：

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506437
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 苯乙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5,5-dimethyl-2-((1-phenylvinyl)oxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  选择性烯基和烯醇磷酸盐的Hydroalkenylation通过直接Ç ？H功能化

  摘要：

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506437

文献信息

• Organocatalyzed Synthesis of Tertiary α-Hydroxyphosphonates by a Highly Regioselective Modified Pudovik Reaction
  作者：Maria Teresa Barros、Ana Maria Faísca Phillips

  DOI：10.1002/ejoc.201100308

  日期：2011.7

  An organocatalytic modified Pudovik reaction between dialkyl or diaryl phosphites and α-haloketones was used to synthesize β-chloro-α-hydroxyphosphonates in high yields with very high regioselectivity and high stereoselectivity. Aliphatic, aromatic, and cyclic ketones could be used successfully. Under the optimized conditions it was possible to obtain enantiomerically enriched products with a combination

  使用二烷基或二芳基亚磷酸酯与 α-卤代酮之间的有机催化改性 Pudovik 反应以高产率合成 β-氯-α-羟基膦酸酯，具有非常高的区域选择性和高立体选择性。可以成功使用脂肪族、芳香族和环状酮。在优化条件下，可以通过奎宁和化学计量外消旋碱的组合获得对映异构体富集的产物，但 ee 值仅上升至 40%。β-氯官能团的存在允许进一步合成所获得的羟基膦酸酯，这可用于靶向合成，因为这些化合物通常具有重要的生物活性。
• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。