N-acetylindigo | 102396-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetylindigo
• 英文别名: (2E)-1-acetyl-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-3-one
• CAS: 102396-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: DAPOFMYJNHZGSV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酰氯 、 N-acetylindigo 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以3%的产率得到N',N''-sebacoylbis(N-acetylindigo)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereoisomerization of Intra- and Intermolecularly Bridged Indigo

  摘要：

  由靛蓝和相应的二氯化物合成了分子内桥接的 N,N′-壬二酰基靛蓝 (3) 和 N,N′-癸二酰基靛蓝 (4)。分子间桥接的 N′,N″-sebacoylbis（N-乙酰靛蓝）（5）是由 N-乙酰靛蓝和癸二酸二氯化物合成的。与 N,N′-二乙酰基靛蓝（1c）相比，3、4 和 5 的顺式-反式热异构化的相对速率如下：3, 0.77; 4, 3.9; 5, 1.4; 1c, 1.0.

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.470
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acetylindigo
  参考文献：
  名称：

  圭亚那Couroupita aubl中一些吲哚成分的结构和性质

  摘要：

  从炮弹球树Couroupita guianensis Aubl。中提取干果，得到6,12-dihydro-6、12-dioxoindolo [2,1- b ] quinazoline（tryptanthrin），1a和靛蓝（7）靛玉红（8a）和isatin。化合物1a可以容易地通过在吡啶中将Isatin与isatoic酸酐（6）缩合来合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96609-8

文献信息

• The Selective Preparation of<i>N</i>-Acylindigo
  作者：Yoshimori Omote、Kiyoko Fujiki、Hiroshi Awano、Ikuo Kubota、Takehiko Nishio、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.54.627

  日期：1981.2

  The hitherto unknown N-acylindigo has been selectively prepared by heating the corresponding known N,N′-diacylindigo in aqueous pyridine. The data of N-acetyl, N-benzoyl, N-(p-toluoyl), N-(p-chlorobenzoyl), N-(p-nitrobenzoyl), and N-(3,5-dinitrobenzoyl)indigo are summarized.

  通过在吡啶水溶液中加热相应的已知 N,N′-二乙酰基靛蓝，选择性地制备了迄今未知的 N-酰基靛蓝。本文总结了 N-乙酰基、N-苯甲酰基、N-（对甲苯甲酰基）、N-（对氯苯甲酰基）、N-（对硝基苯甲酰基）和 N-（3,5-二硝基苯甲酰基）靛蓝的数据。
• Liquid-crystalline solvents as mechanistic probes. 17. Influence of cholesteric and smectic mesophase order on the isomerization of some N,N'-diacylindigos
  作者：Srinivasan Ganapathy、Richard G. Zimmermann、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo00363a024

  日期：1986.6
• OMOTE YOSHIMORI; FUJIKI KIYOKO; AWANO HIROSHI; KUBOTA IKUO; NISHIO TAKEHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 2, 627-628
  作者：OMOTE YOSHIMORI、 FUJIKI KIYOKO、 AWANO HIROSHI、 KUBOTA IKUO、 NISHIO TAKEHI+

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for intramolecular carbon-hydrogen ...oxygen hydrogen bonds determining N,N'-diacylindigo crystal structure conformations
  作者：Bradley D. Smith、Kenneth J. Haller、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo00076a065

  日期：1993.11