5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-formylpyrrole | 912763-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-formylpyrrole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；5-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 912763-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• mdl: MFCD08689228
• 分子量: 203.216
• InChiKey: YSPDGJJCDQEWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Palladium-PEPPSI-NHC Complexes Bearing Imidazolidin-2-Ylidene Ligand: Efficient Precatalysts for the Direct C5-Arylation of N-Methylpyrrole-2-Carboxaldehyde
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03561-4

  日期：2021.11

  The Pd-catalyzed direct arylation of pyrroles is an important research field for organic synthesis and catalysis chemistry. However, imidazolidin-2-ylidene based Pd-NHC complexes (NHC=N-heterocyclic carbene) have not yet been employed as catalysts for the direct C5 mono-arylation of C2-substituted N-methylpyrrole derivatives with aryl halides. Therefore, we now report the synthesis and characterization

  Pd催化的吡咯直接芳基化是有机合成和催化化学的重要研究领域。然而，基于咪唑啉-2-亚基的 Pd-NHC 配合物（NHC = N-杂环卡宾）尚未用作 C2-取代的N-甲基吡咯衍生物与芳基卤化物的直接 C5 单芳基化的催化剂。因此，我们现在报告合成和表征新的 1,3-双（取代苄基）咪唑啉盐作为卡宾前体，及其相应的 Pd-PEPPSI-NHC 型配合物（PEPPSI=吡啶增强的预催化剂制备稳定化和引发）。这些配合物的催化性能已在N的直接 C5 单芳基化中进行了评估-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 与多种（杂）芳基卤化物。还发现这种对环境有吸引力的方法可以耐受芳基卤化物上的各种官能团，例如甲酰基、乙酰基、腈、氟或三氟甲基，并且在 120 ℃ 催化剂负载量为 1 mol% 的情况下获得了良好的产率。 ℃。 图形摘要
• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。
• Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts
  作者：Ke Xu、Wenjing Li、Rui Sun、Lihua Luo、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02178

  日期：2020.8.7

  synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel H2O-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。