3-nitro-4-nonanol | 344297-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-nonanol
• 英文别名: 3-nitro-nonan-4-ol；3-nitrononan-4-ol
• CAS: 344297-99-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: OYYQRUWBSGXDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-nonanol 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-nitro-non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  β-腈的一般一步合成。

  摘要：

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801691c
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 硝基丙烷 在 三乙胺 作用下， 生成 3-nitro-4-nonanol
  参考文献：
  名称：

  β-腈的一般一步合成。

  摘要：

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801691c

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Essential Steps in the Catalytic Condensation of Aldehydes. IV. Nitroparaffin Condensations
  作者：Frank J. Villani、F. F. Nord

  DOI：10.1021/ja01203a012

  日期：1947.11
• The Preparation of Ketones from Nitroölefins
  作者：Dorothy Nightingale、J. R. Janes

  DOI：10.1021/ja01231a009

  日期：1944.3
• Gakenheimer; Hartung, Journal of Organic Chemistry, 1944, vol. 9, p. 86
  作者：Gakenheimer、Hartung

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;BECK, A. K.;MUKHOPADHYAY, T.;THOMAS, E., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1101-1133
  作者：SEEBACH, D.、BECK, A. K.、MUKHOPADHYAY, T.、THOMAS, E.

  DOI：——

  日期：——