(+/-)-norborn-5-ene-1,2endo,3endo-tricarboxylic acid-2,3-anhydride-1-methyl ester | 66483-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-norborn-5-ene-1,2endo,3endo-tricarboxylic acid-2,3-anhydride-1-methyl ester
• 英文别名: (+/-)-Norborn-5-en-1,2endo,3endo-tricarbonsaeure-2,3-anhydrid-1-methylester
• CAS: 66483-32-7；114924-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: HXQCNWGLSXMGPV-FHZUQPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-norborn-5-ene-1,2endo,3endo-tricarboxylic acid-2,3-anhydride-1-methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-norborn-5-ene-1,2exo,3endo-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1752,1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3-环戊二烯-1-羧酸甲酯 在 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-norborn-5-ene-1,2endo,3endo-tricarboxylic acid-2,3-anhydride-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  350.环戊二烯羧酸。单体和二聚体的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001761

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with unsymmetrically substituted norbornenes
  作者：Peter Mayo、Tiffany Hecnar、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00573-7

  日期：2001.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxides with unsymmetrically substituted norbornenes were investigated. The cycloadditions were found to be completely stereoselective, giving only the exo cycloadducts in moderate to good yields. Regioselectivities in the cycloadditions ranging from 50:50 to 100:0 were observed with various unsymmetrically substituted norbornenes.

  研究了不对称取代的降冰片烯与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应。发现环加成物是完全立体选择性的，仅以中等至良好的收率给出外切环加成物。用各种不对称取代的降冰片烯观察到在50:50至100：0范围内的环加成物中的区域选择性。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 1,25
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——