2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinoline | 1018968-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)quinoline
• CAS: 1018968-29-0
• 化学式: C₂₇H₁₉N
• 分子量: 357.455
• InChiKey: XBCYIEWKCSPXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(-)-cis-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 氢溴酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  原位酸催化一锅法合成2-芳基喹啉

  摘要：

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。

  DOI：

  10.1055/a-1889-9354

文献信息

• Sequential catalytic process: synthesis of quinoline derivatives by AuCl3/CuBr-catalyzed three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes
  作者：Fengping Xiao、Yulin Chen、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.046

  日期：2008.3

  A sequential catalytic process has been developed based on gold-catalyzed nucleophilic addition of terminal alkynes to imines, and gold-catalyzed intramolecular reaction of aromatic ring to alkynes. This one-pot reaction of aldehydes, amines, and alkynes gives quinoline derivatives in good yields.

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。