3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid diethyl ester | 166275-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[5-(5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 166275-49-6
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₄
• 分子量: 425.528
• InChiKey: ZKDPVBUSXFXFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 5,5''-bis([2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-5,2':5',2''-terpyrrole-5''-yl]vinyl)-3,4,3',4',3'',4''-hexamethyl-2,2':5',2''-terpyrrole
  参考文献：
  名称：

  5,10,20,25,35,40-Hexanornonapyrrin:  The Largest Structurally Characterized Oligopyrrole Prepared to Date

  摘要：

  The synthesis and X-ray diffraction-based characterization of a nonapyrrolic oligomer 2 [5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole] is reported. It was prepared by condensing 2 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (9). A similar procedure, involving the condensation of 1 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrole (10) was found to give rise to the corresponding hexameric system 4 bis(2-(ethoxycarbonyl)-3,3,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)methene, a system that was likewise characterized by X-ray diffraction methods. It was also found that replacing the monoformyl terpyrrole 8 by the corresponding bipyrrole, namely 2-(ethoxycarbonyl)-2'-formyl-3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-bipyrrole (13), and condensing 2 equiv of it with 1 equiv of 9 gives rise to the heptapyrrole 5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4'-tetramethyl-5,2'-bipyrrol-5'-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (3).

  DOI：

  10.1021/jo971430j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(3,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-2-pyrryl)-2,3-dimethyl-1,4-butanedione 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sessler, Jonathan L.; Weghorn, Steven J.; Hiseada, Yoshio, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 1, p. 56 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Syntheses of Quater-, Penta-, and Sexipyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Apolonio Aguilar、David Sanchez-Garcia、Daniel Seidel、Thomas Köhler、Forrest Arp、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/ol050151c

  日期：2005.5.1

  oligopyrroles are attractive precursors for both expanded porphyrin and conducting polymer chemistry. We demonstrate facile methods for synthesizing quater-, penta-, and sexipyrroles from more readily available bi- and terpyrrole intermediates. These products demonstrate stability in their brightly colored oxidized forms, while reduction using borohydride reagents gives the corresponding all-pyrrole oligomers

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。