4-phenyl-1-cyclobutylcyclohexanol | 1604828-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-cyclobutylcyclohexanol
• CAS: 1604828-68-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UTJNYIRFPJATDU-FZNQNYSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-cyclobutylcyclohexanol 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,3-二醇的仲烷基 C-H 键的铱催化区域选择性硅烷化

  摘要：

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。

  DOI：

  10.1021/ja5026479
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 环丁基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到4-phenyl-1-cyclobutylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,3-二醇的仲烷基 C-H 键的铱催化区域选择性硅烷化

  摘要：

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。

  DOI：

  10.1021/ja5026479

文献信息

• Hydrogen-bond-acceptor ligands enable distal C(sp3)–H arylation of free alcohols
  作者：Daniel A. Strassfeld、Chia-Yu Chen、Han Seul Park、D. Quang Phan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-023-06485-8

  日期：2023.10.5

  The functionalization of C–H bonds in organic molecules is one of the most direct approaches for chemical synthesis. Recent advances in catalysis have allowed native chemical groups such as carboxylic acids, ketones and amines to control and direct C(sp3)–H activation1,2,3,4. However, alcohols, among the most common functionalities in organic chemistry5, have remained intractable because of their low

  有机分子中 C-H 键的功能化是化学合成最直接的方法之一。催化的最新进展使天然化学基团（如羧酸、酮和胺）能够控制和指导 C（sp3）-H 活化1,2,3,4。然而，醇是有机化学中最常见的官能团5 之一，由于它们对晚期过渡金属催化剂的亲和力低6,7，因此仍然难以处理。在这里，我们描述了能够使 δ-C（sp3）-H 键的醇定向芳基化的配体。我们使用电荷平衡和次级配位球氢键相互作用（由结构-活性关系研究、计算建模和晶体学数据证明）来稳定 L 型羟基配位到钯，从而促进关键的 C-H 裂解过渡态的组装。与之前对 C-H 激活的研究相比，在已建立的反应性8,9,10,11,12,13 的背景下使用次级相互作用来控制选择性，本报告展示了使用次级相互作用通过增强底物-催化剂亲和力来实现具有挑战性的、以前未知的反应性的可行性。