2-[(2R,3S)-2-acetoxy-3-dibenzylaminobutyl]cyclohex-2-enone | 864268-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-acetoxy-3-dibenzylaminobutyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)butan-2-yl] acetate
• CAS: 864268-99-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: QNQBRTHZRQVUNA-RXFWQSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-2-acetoxy-3-dibenzylaminobutyl]cyclohex-2-enone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R,4aS,5R,8aR)-3-acetoxy-5-butyl-2-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Model studies in the lepadin series: synthesis of enantiopure decahydroquinolines by aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones

  摘要：

  Syntheses of enantiopure 3-acetoxy-2-methyldecahydroquinolines are accomplished by coupling cyclohexenyl lithium 3 with alpha-amino epoxides and an aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones (i.e., 5 and 9) as the key steps. The procedure allows the incorporation of alkyl substituents at C(5) to give enantiopure 2,3,5-trisubstitued decahydroquinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-dibenzylamino-2-hydroxybutyl]cyclohex-2-enone ethylene acetal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2R,3S)-2-acetoxy-3-dibenzylaminobutyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Model studies in the lepadin series: synthesis of enantiopure decahydroquinolines by aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones

  摘要：

  Syntheses of enantiopure 3-acetoxy-2-methyldecahydroquinolines are accomplished by coupling cyclohexenyl lithium 3 with alpha-amino epoxides and an aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones (i.e., 5 and 9) as the key steps. The procedure allows the incorporation of alkyl substituents at C(5) to give enantiopure 2,3,5-trisubstitued decahydroquinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.024