ethyl 3-methyl-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate | 59594-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: Aethyl-3-methyl-5-(2-thienyl)-2-pentenoat；3-methyl-5-thiophen-2-yl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 59594-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: RAAGMQYOGCGWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Methyl-5-(2-thienyl)-2-pentenol
  参考文献：
  名称：

  螺-吡咯烷有机催化剂及其在催化不对称迈克尔加成反应中构建全碳四元中心的应用

  摘要：

  设计了一种新型的手性螺吡咯烷甲硅烷基醚有机催化剂。迈克尔加成反应证明了其催化不对称作用，该反应可提供具有全碳四元中心的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc02765a
• 作为产物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)butan-2-one 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 ethyl 3-methyl-5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  螺-吡咯烷有机催化剂及其在催化不对称迈克尔加成反应中构建全碳四元中心的应用

  摘要：

  设计了一种新型的手性螺吡咯烷甲硅烷基醚有机催化剂。迈克尔加成反应证明了其催化不对称作用，该反应可提供具有全碳四元中心的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc02765a

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Reduction of <i>β,β‐</i> Dialkyl <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters with PMHS
  作者：Dongpo Lu、Peng Lu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202100856

  日期：2021.9.14

  A cobalt-catalyzed asymmetric reduction of β,β-dialkyl α,β-unsaturated esters with polymethylhydrosiloxane (PMHS) was reported to deliver the corresponding esters containing a chiral trialkyl carbon center at β-position with up to 97 % yield and 98 % ee. The chiral tridentate ligand oxazoline iminopyridine (OIP) could perform well for the asymmetric reduction instead of chiral bidentate ligands. This

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。