tert-butyl 5-(4-nitrophenoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate | 1346462-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(4-nitrophenoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate
• CAS: 1346462-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₂O₇
• 分子量: 420.342
• InChiKey: KWRULMOWYHVGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 tert-butyl 5-(4-nitrophenoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate 、 溶剂黄146 生成 tert-butyl 4-acetoxy-5-(2-ethoxy-2-oxoethylamino)-4-[(4-nitrophenoxy)methyl]-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Passerini 反应的组合 α-氨基和 α-羟基酸的直接方法。

  摘要：

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.151
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-5-(4-nitrophenoxy)-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl 5-(4-nitrophenoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Passerini 反应的组合 α-氨基和 α-羟基酸的直接方法。

  摘要：

  通过螯合烯醇化物和随后的氧化/Passerini 反应，通过环氧化物开环很容易获得在侧链中具有 α-酰氧羰基官能团的复杂氨基酸。该协议适用于醛和酮中间体，只要酮被吸电子基团激活。原则上 Ugi 反应也是可能的，允许生成二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.151